История худи начинается в далеких 1920-х годах, когда Гарольд Липсон, бывший президент компании Champion, первым придумал пришить капюшон к тонкому свитеру. Учли пожелания рабочих, трудившихся на холодильных складах. Также, изобретая худи, дизайнеры присматривались к нуждам спортсменов старших классов. Им требовалась теплая и практичная вещь, не сковывающая движения, позволяющая разогреваться перед тренировками при невысоких температурах и сохраняющая тепло во время перерывов между нагрузками.

Такая удобная одежда пришлась по нраву рабочим и спортсменам. Немного спустя к ней присмотрелись старшеклассники и студенты - и из практичной вещь стала модной.

К середине 1970-х толстовка получила широкое распространение среди хип-хоперов и граффитчиков, - очень уж удобно было, натянув капюшон на голову, оставаться неузнанными. Худи вообще оказалась весьма полезной вещью для такого сорта ребят - недорогая, не мнущаяся, теплая и позволявшая обойтись без покупки шапок.

Свою лепту в популяризацию балахона внес и известный актер Сильвестр Сталлоне. В фильме «Рокки», вышедшем на экраны телевизоров в 1976 году, главный герой носил серый балахон. Любовь поклонников была настолько велика, что обладать таким же балахоном хотели все. Тем более что этот элемент гардероба не сковывал движений и был удобным в повседневной носке.

В начале 1980-х начала набирать обороты скейтерская субкультура. В Калифорнии группа так называемых Z-Boys обнаружили, что округлые края пустых бассейнов очень удобны для катания. Ребята фактически заново изобрели технику катания на досках, сделав ставку на езду по сложным поверхностям в агрессивной манере. Проблема была только в том, что обыватели воспринимали их как злостных хулиганов. Начались гонения. Так скейтеры стали реальными аутсайдерами в толстовках с капюшонами, и им это очень нравилось. Что же до музыки, то в основном они слушали панк и хардкор.

В 90-е толстовка стала знаковой одеждой для гангста-рэперов, а со временем худи объединила все андеграундные музыкальные течения с их криминальными истоками и отрицанием масс-культуры. Затем ведущие дизайнеры начали искать вдохновения в уличной моде и сделали худи предметом модного гардероба. Так толстовка совершила полный цикл от уличной, хулиганской одежды до модного атрибута, который вполне себе ярко и органично подчеркивает бунтарский дух.
Худи стало неотъемлемой и актуальной на все времена вещью. Толстовка с капюшоном плотно заняла место в гардеробе людей, имеющих абсолютно разные интересы, пристрастия, религиозные убеждения и понятия стиля.